Sital-Singh, cresciuto nel sobborgo londinese di New Malden, iniziò a suonare la chitarra da bambino, ispirato dai suoi fratelli maggiori. Nel 2010, all’inizio della sua carriera, si esibì per la prima volta al Glastonbury Festival. Nel 2012 pubblicò il suo primo EP, “Fail for You”, prodotto da Iain Archer, che lo rese noto nel Regno Unito.
Il suo secondo EP, “Old Flint”, del 2013, lo portò a firmare un contratto con la major Parlophone. Con loro pubblicò “Tornados”, un EP che espandeva il suo sound con l’introduzione di una band completa. Nel 2014 uscì il suo primo album, “The Fire Inside”, che raggiunse la posizione numero 43 nella classifica britannica.
Nel 2017, dopo aver lasciato la major, pubblicò il suo secondo album, “Time Is a Riddle”, prodotto da Tommy McLaughlin e caratterizzato da un sound più essenziale. Seguirono altri due album, “A Golden State” (2019) e “Dressing Like a Stranger” (2022), quest’ultimo in collaborazione con Dan Croll e pubblicato dalla Nettwerk Records. Nel frattempo, Sital-Singh si è trasferito in California.
I suoi brani intimi e raffinati hanno portato il cantante indie-folk a essere paragonato ad artisti come Bon Iver e Jeff Buckley.